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有机人名反应 Benzoin缩合(安息香缩合)

有机人名反应 Benzoin缩合(安息香缩合)

Benzoin缩合(Benzoin Condensation)

反应机理链接:

在氰根离子存在下,芳香醛或乙二醛反应生成安息香(α-羟基酮或偶姻),这个反应称为Benzoin缩合。其相反过程叫做Retro-Benzoin缩合,通常用来合成酮。

在弱碱条件下某些噻唑盐也可以催化该反应,且这类Benzoin缩合比传统的缩合更加有利于合成,因为它可以使烯醇类醛和非烯醇类醛反应,并且可以使用不对称催化剂。

Benzoin缩合机理

此反应与Stetter反应的机理类似。氰基首先进攻羰基,使醛氢的酸性增强,羰基碳变为碳负离子进攻第二分子醛进行亲核加成,生成的氰基二醇失去氰基得到产物。

当芳环上有吸电子和给电子基团时反应都不能进行,因为吸电子基团会使芳基氰醇碳负离子的亲核性减弱,不能对第二分子的醛基进行进攻;而给电子基团会使醛基的正电性减弱,而不能接受芳基氰醇碳负离子的进攻。所以吸电子和给电子基团取代的混合醛可以发生反应。

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